Prima atestare documentară a Bucureștiului datează din 20 septembrie 1459, într-un document prin care domnitorul Vlad Ţepeş.
Zilele Bucureștiului este un eveniment ce are loc între data de 20 septembrie și 24 septembrie.Evenimentul este desfășurat în Centrul Istoric. Evenimentul conține diverse spectacole culturale de teatru, dans, muzică, lansări de carte și alte activități.
Tradiția spune că întemeierea orașului s-a realizat în vremea lui Bucur, pe care unii îl cred cioban, alții pescar, boier, haiduc. Prima consemnare în scris a acestei tradiții este cea din 1761, a călugărului franciscan Blasius Kleiner.
O altă tradiție, din secolul al XVI-lea, vorbește despre Negru Vodă ca întemeietor al Bucureștiului. Primul care scrie despre acest lucru este raguzanul Luccari, după o călătorie prin Țara Românească în timpul lui Mihai Viteazul. Printr-un document al domnitorului Mircea cel Bătrân din 1410 Bucureștiul este numit „Cetatea noastră”
Prima atestare documentară certă a Bucureștiului datează din 1459, când prin hrisovul din 20 septembrie, domnitorul Vlad Țepeș scutește de dări și întărește dreptul de proprietate al unor locuitori. Documentul, foarte deteriorat, a fost descoperit în jurul anului 1900. Vlad Țepeș petrece patru din cei șase ani de domnie „în cetatea București”, preferându-l reședinței Târgoviște.
În timpul domniei lui Radu cel Frumos, fratele lui Vlad Țepeș, 18 din cele 25 de documente care au înscris pe ele locul de unde au fost emise sunt din Cetatea de Scaun București.
Mircea Ciobanu în timpul domniei sale ridică un palat domnesc numit mai tîrziu Curtea Veche; în 1558-1559 în curtea domnească se construiește o biserică, cea mai veche construcție păstrată în forma sa originală iar în 1562 se ridică și biserica Sf. Gheorghe cunoscută ca Sf. Gheorghe-Vechi sau „cel românesc” după ce Constantin Brâncoveanu construiește în 1707 Sf. Gheorghe-Nou sau „cel grecesc”.
Orașul se dezvoltă continuu iar din secolul al XVII-lea se întinde și pe malul drept al Dâmboviței; în partea de vest se întinde până în zona Cișmigiu iar în est până la intersecția Căii Moșilor cu Hristo Botev de astăzi. În 1563 este menționat „pazarul” (de la turcescul bazar), piața Bucureștiului situată în apropierea Curții domnești. Zece ani mai tîrziu, în 1573 Alexandru al II-lea Mircea înființează la mănăstirea Plumbuita prima tipografie cunoscută din București. În septembrie 1593 Mihai Viteazul devine domn al Țării Românești iar în 1594 începe lupta antiotomană. La 15 august 1595 Capitala este ocupată de turci; Sinan Pașa întărește orașul săpînd un șanț lat de circa 6 metri și tot atât de adânc și întărituri la marginea șanțului din două rânduri de trunchiuri de copaci îngropați care aveau spațiul dintre ei umplut cu pământ. Bisericile au devenit Moschei. La retragerea turcilor din București, în octombrie 1595, Sinan Pașa a prădat și a incendiat orașul.