Timp de cinci ani, actorul l-a interpretat pe Jackson, fratele cel mare al lui Miley Cyrus în serialul de mare succes „Hannah Montana”.
Culmea este că atunci când a fost distribuit în show-ul de televiziune al celor de la Disney, Jason Earles avea deja 29 de ani. Născut în 1977, actorul a fost ajutat de figura copilăroasă, iar producătorii s-au grăbit să-i ofere rolul adolescentului aflat la pubertate, care nu se înțelege sub nicio formă cu sora sa mai mică.
Pe 26 aprilie 2016, Jason va împlini 39 de ani, iar schimbarea este de-a dreptul impresionantă. Fără coafura adolescentină, actorul s-a maturizat mult, fiind un bărbat foarte apreciat de vedetele feminine ale Hollywoodului.