Ca monah, el s-a facut pilda tuturor prin postiri, infranari mari, rugaciunea neincetata, cantari de psalmi, privegheri si multe feluri de nevointe. Episcopul Tesalonicului l-a hirotonit preot. Cand a venit laTesalonic, marele Grigorie Decapolitul a fost atat de impresionat de Iosif, incat l-a invitat sa vina la manastirea lui din Constantinopol.
Cand a inceput iar lupta impotriva sfintelor icoane, pe vremea lui Leon Armeanul, Iosif a fost trimis la Roma ca sa ceara Papei si Bisericii din Roma sa lupte pentru Sfanta Ortodoxie. Aflandu-se in aceasta calatorie, el a fost rapit si dus in insula Creta, unde ereticii l-au tinut in inchisoare timp de sase ani. losif s-a bucurat pentru chinurile suferite pentru Hristos, si de aceea aducea neincetata lauda lui Dumnezeu, socotindu-si catusele ca si niste podoabe de aur.
Dis de dimineata, in ziua slavitei praznuiri a Nasterii Domnului, intru al saselea an al intemnitarii lui losif, raul imparat Leon Armeanul a fost asasinat in biserica in timp ce asculta Utrenia, in acelasi moment Sfantul Nicolae s-a infatisat inaintea lui losif in inchisoarea din Creta si i-a zis: "Ridica-te si urmeaza-mi!" Iosif s-a simtit ridicat in vazduh, si s-a aflat deodata inaintea portilor cetatii Constantinopol.
Toti dreptmaritorii crestini s-au bucurat cu bucurie mare la vederea lui. El a alcatuit canoane si imne pentru slujbele multor sfinti. El avea darul inaintevederii, drept pentru care Patriarhul Fotie l-a randuit duhovnic cinului preotesc, aratandu-l lor ca pe un "om al lui Dumnezeu, un inger in trup si un parinte al parintilor". La adancile sale batranete el s-a mutat la Domnul Cel Caruia I-a slujit cu credinta, cu lucrul si cu minunatele cantari de el scrise. El a adormit cu pace in ajunul Sfintei si Marii Zi Joi, din anul 883 dupa Hristos.
Condacul Sfantului Iosif, scriitorul de cantari
Cel ce esti ca un izvor nedesertat al pocaintei, si datator mangaierii celei fara de sfarsit, si adancime umilintei Iosife, da-ne noua lacrimile pocaintei celei dumnezeiesti, prin care plang aici, sa dobandim mangaiere de la Dumnezeu, cersind ajutorul tau Sfinte.
