La inceputul anului 2009, printul s-a despartit de Chelsy Davy, iar de atunci nu a mai avut nici o relatie serioasa, desi presa l-a cuplat cu Caroline Flack sau Natalie Pinkham. De fiecare data cand a fost intrebat, Harry a raspuns ca e singur si ca se concentreaza pe cariera.
Prezenta lui Chelsy la nunta lui William a alimentat zvonurile conform carora cei doi aveau sa reia relatia intrerupta in urma cu doi ani, insa lucrurile nu stateau deloc asa. Conform dailymail, Harry ar fi avut inca de atunci o noua iubita, in persoana lui Florence Brudenell-Bruce, fosta iubita a lui Jenson Button.
Florence este fiica unor comercianti de vinuri de succes, si a cochetat in trecut cu lumea modei, avand si o aparitie sporadica intr-un film indian, intitulat Love Aaj Kal. De asemenea ea a realizat si o reclama la telefoane, pe care o puteti vedea mai jos.