Cei doi obisnuiesc sa-si petreaca vacanta de vara pe aceasta insula inca din anul 2009, fiind catalogata drept statiunea preferata a cuplului prezidential. Acestia intentioneaza sa ramana aici pana pe 18 august.
Familia Obama a aterizat cu elicopterul in cursul zilei de sambata, iar ulterior a pornit, intr-o coloana oficiala, catre casa inchiriata in satul Chilmark (sud-vestul insulei). In apropierea proprietatii au fost instalate baraje de politie.
Conform lui Jim Carney, purtatorul de cuvant al lui Obama, liderul de la Casa Alba este insotit si de noua sa consiliera in probleme de securitate nationala, Susan Rice, dar si de adjunctul secretarului general al Casei Albe, Rob Nabors.
De asemenea, Carney a precizat ca in timpul concediului nu este prevazuta vreo interventie publica a presedintelui, insa va fi informat zilnic cu privire la dosarele mari si va putea, daca va fi necesar, sa se adreseze americanilor.
Barack Obama a petrecut, in perioada 2009-2011, cate zece zile pe Insula Martha`s Vineyard, unde a mers la picnic pe plaja sau a iesit la restaurant.