Keanu Reeves a cunoscut succesul în anii ‘90, însă a avut și prima sa mare pierdere în această perioadă. În 1993, actorul și-a pierdut prietenul cel mai bun, River Pheonix, fratele lui Joaquin Phoenix.
De-a lungul timpului, actorul a declarat de mai multe ori că vrea să se căsătorească și să înceapă o familie. În 1998, Reeves a cunoscut-o pe Jennifer Syme, pe care a descris-o drept iubirea vieții sale.
Relația celor doi a progresat rapid și urmau să aibă o fetiță pe care voiau s-o numească Ava Archer. Din păcate, pe 24 decembrie 1999, Ava s-a născut moartă.
Ca urmare a pierderii suferite, Syme a intrat în depresie. După doar 2 ani, tânără a murit într-un accident de mașină, încă o pierdere de neimaginat pentru Reeves.
Keanu Reeves preferă să își țină viața personală departe de lumina reflectoarelor, motiv pentru care a preferat să își secretă relația cu Alexandra Grant. Cei doi s-au cunoscut la un eveniment în 2009, însă nu și-au făcut publica relația până în 2019, când au apărut împreună pe covorul roșu.
