Shiloh, ca și părinții săi, nu e un copil care se mulează stereotipurilor actualei societăți. Încă de la o vârstă fragedă, Shiloh a spus că știe cine și ce vrea să fie. Astfel, ea le-a comunicat părinților ei că se identifică a fi băiat și dorește să I se spună John sau Peter.
Pe măsură ce creștea, frumoasele ei trăsături moștenite de la ambii părinți încep să ia formă. Într-un interviu din 2010, Shiloh a declarat pentru Vanity Fair că vrea să fie băiat încă de când avea 3 ani.
De atunci, ea a devenit un model pentru adolescenții LGBTQ, datorită faptului că a fost extrem de deschisă atunci când a vorbit despre sex. Acum, la vârsta de 14 ani, Shiloh încurajează adolescenții să se exprime liber.
La începutul acestui an, primul copil al cuplului Jolie-Pitt a suferit o intervenție chirurgicală. Astfel, Shiloh a avut nevoie de atenția mamei ei mai multă vreme, timp în care Angelina a avut grijă de ea. Shiloh a suferit o operație la șold.
Chiar dacă Brad și Angelina s-au despărțit și copiii au rămas în izolare cu mama lor, aceștia și-au vizitat în continuare tatăl chiar și pe perioada restricțiilor. Atât Shiloh, cât și restul fraților săi au continuat să fie productivi în izolare, ocupându-se de teme și școală.